3-脱氢莽草酸甲酯、乙酯的合成与表征  被引量:2

Syntheses and Characterizations of(-)-Methyl-3-dehydroshikimate and (-)-Ethyl-3-dehydroshikimate

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作  者:陈煜[1,2] 刘现可[1,2] 魏文[1] 吴伟[1,2] 吕泽良[1,2] 刘新伟 杨少凡 邹永[1] 

机构地区:[1]中国科学院广州化学研究所,广州510650 [2]中国科学院研究生院,北京100039 [3]广西万山香料有限责任公司,灵山535400

出  处:《化学通报》2011年第6期534-538,共5页Chemistry

基  金:广东省科技计划项目(2006B35604002;2009B091300125);广州市科技计划项目(2007J1-C0261);国家科技支撑计划项目(2007BAD82B02)资助

摘  要:以莽草酸为起始原料,在酰化试剂二氯亚砜作用下,分别与甲醇和乙醇发生酯化反应得到莽草酸甲酯及乙酯,然后以四氢呋喃为溶剂,在氧化剂2-碘酰基苯甲酸(IBX)作用下,制备得到3-脱氢莽草酸甲酯和3-脱氢莽草酸乙酯。本方法采用可再生原料莽草酸为起始物,以性能温和、选择性好、绿色环保的IBX为氧化剂,具有操作简便、收率高等优点。中间体和目标化合物结构经1H NMR、EI-MS、IR等方法确证。3-Dehydroshikimates were synthesized from the renewable and biomass-based compound shikimic acid by the esterification with methanol and ethanol in presence of SOCl2 and IBX-mediated oxidation in THF in order.The structures of intermediates and products were characterized by IR,1H NMR and MS.The advantages of the present method are the use of environmentally benign reagents,mild reaction conditions,simple procedures and good yields.

关 键 词:莽草酸 3-脱氢莽草酸酯 氧化反应 绿色化学 

分 类 号:TQ245.24[化学工程—有机化工]

 

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