D-葡萄糖酸衍生物C5和C6羟基保护基迁移现象研究  

Protecting Group Migration of C5-OH and C6-OH of D-gluconate Derivatives

作　　者：刘起军[1,2] 李宏[1,2] 周国春[1] 

机构地区：[1]中国科学院广州生物医药与健康研究院,广州510663 [2]中国科学院研究生院,北京100039

出　　处：《化学通报》2011年第6期569-572,共4页Chemistry

基　　金：国家自然科学基金项目(30973621)资助

摘　　要：2-O-甲基-3,4-O-丙酮叉基-D-葡萄糖酸甲酯(6)的C6羟基用乙酰基保护、C5仲羟基用TBS保护得到化合物8,碳酸钾脱除C6-O-乙酰基时,C5-O-TBS迁移到C6羟基得到了化合物9(74%收率),没有得到目标产物12;将化合物6的C6羟基用TBS保护、C5羟基乙酰基保护的化合物10,四丁基氟化铵脱除C6-O-TBS的实验中得到了C5-O-乙酰基迁移的化合物7(90%收率),没有得到目标产物11。Methyl 2-O-methyl-3,4-O-（1-methylethylidene）-D-gluconate（6） was protected by acetyl（Ac） at C6 and tert-butyldimethylsilyl（TBS） at C5 to form compound 8 or by TBS at C6 and Ac at C5 to give compound 10.Treatment of compound 8 with K2CO3 resulted in TBS group migration from C5 to C6 to generate compound 9（74% yield） without desired product 12;meanwhile,deprotection of C6-O-TBS of compound 10 by TBAF led to complete acetyl group migration from C5 to C6 and formation of compound 7（90% yield） without desired product 11.

关 键 词：2-O-甲基-3 4-O-丙酮叉基-D-葡萄糖酸甲酯 羟基 保护基迁移 

分 类 号：O621.2[理学—有机化学]