醚基化二茂铁基膦配体的合成及其对钯催化的Suzuki偶联反应的促进作用  被引量:2

Synthesis and Enhanced Activity of Etherlized Ferrocenylphosphine for the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction

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作  者:于宏伟[2,3] 官旻[2] 童庆松[1] 贾莉[1] 金子林[2] 施继成[1] 

机构地区:[1]福建师范大学化学与材料学院,福建省高分子材料重点实验室,福州350007 [2]大连理工大学,精细化工国家重点实验室,大连 [3]石家庄学院化工学院,石家庄

出  处:《应用化学》2011年第8期887-891,共5页Chinese Journal of Applied Chemistry

基  金:国家自然科学基金(20971023);福建省自然科学基金(2007J0306)资助项目

摘  要:通过乙酸1-(2-二苯膦基二茂铁基)-乙基酯和二甘醇反应,制得新的醚基化的二茂铁基膦配体2-二苯膦基二茂铁基-乙基-5-羟基-3-氧杂戊醚(产率77%),其结构经1H NMR1、3C NMR、31P NMR及MS鉴定。初步研究发现,该醚基化的二茂铁基膦可作为支持配体应用于钯催化的Suzuk i反应中,可催化溴代芳烃及带吸电子基的氯代芳烃与苯基硼酸偶联反应制得相应的联芳烃。催化反应数据表明,配体中的醚氧与Pd中心的配位作用对提高该Pd催化剂的催化性能有一定贡献。A new etherlized ferrocenylphosphine ligand, 2-diphenylphosphino-ferrocenyl-ethyl-5-hydroxyl-3- oxo-pentyl ether, was prepared by the reaction of acetyl 1-( diphenylphosphinoferroeenyl ) ethyl ester with diethylene glycol in 77% yield. Its structure was characterized by 1HNMR, 13C NMR, 3lp NMR and MS. The synthesized ferrocenylphosphine has been applied as supporting ligand in the palladium-catalyzed Suzuki reaction; its ligated palladium catalyst is effective for coupling a range of aryl bromides as well as aryl chlorides having electron-withdrawing groups with phenylboronic acid to prepare the corresponding biaryls. The possible coordination of ether-oxygen to the Pd center may enhance the catalytic performance of the ligand for cross-coupling reaction.

关 键 词:二茂铁基膦 醚化  Suzuki偶联反应 联芳烃 

分 类 号:O643.3[理学—物理化学]

 

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