新型香料N-(2,5-二甲基吡咯)亮氨酸异辛酯的合成及加香应用研究  

Study on Synthesis and Application of N-(2,5-Dimethyl pyrrole) Leucine iso-Octanol Ester

作　　者：姬小明[1] 张晓蕴[1] 赵铭钦[1] 张钺[1] 刘乐[1] 

机构地区：[1]河南农业大学烟草学院,郑州450002

出　　处：《香料香精化妆品》2011年第4期6-10,共5页Flavour Fragrance Cosmetics

基　　金：国家烟草专卖局重大科技攻关资助项目(110200401014);郑州市科技局资助项目(0910SGYN12302);河南省教育厅自然科学研究计划项目(2010A150026)

摘　　要：分别以亮氨酸和2,5-己二酮为原料,通过Paal-Knorr反应合成了化合物1(N-(2,5-二甲基吡咯)亮氨酸),接着以二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,使其和异辛醇发生缩合酯化反应,得到新化合物2(N-(2,5-二甲基吡咯)亮氨酸异辛酯)。通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等波谱方法对产物结构进行了确证。并研究了化合物2在300℃、600℃和900℃的热裂解行为,分析鉴定出了65种裂解产物,其中含有多种致香物质。卷烟加香结果表明,当N-(2,5-二甲基吡咯)亮氨酸异辛酯的添加量达到0.02%时,能有效改善卷烟吸味,增强香气。Compound 1 （N-（2,5-dimethyl pyrrole）-leucine） was synthesed by leucine and 2,5- hexanedione via Paal-Knorr reaction. Then by using dicyclohexylcarbodiimide as dehydration reagent, 4-dimethylamiopryidine as catalyst, the pyrrole acid derivatives were esterified with iso-octanol to obtain the compound 2 （N-（2,5-dimethyl pyrrole） leueine iso-octanol ester）. The structures of all the compounds were confirmed by IR, 1 H NMR, 13C NMR, HRMS spectral analysis. The compound 2 was studied at 300℃ ,600℃ and 900℃, 65 kinds of thermolytic products containing various aromas were authenticated which can improve the tobacco＇s taste and flavor.

关 键 词：N-(2 5-二甲基吡咯)亮氨酸异辛酯 酯化反应 热裂解 

分 类 号：TQ655[化学工程—精细化工]