金刚烷基甜菜碱型和季铵盐阳离子型表面活性剂的合成研究  

Synthesis of Adamantane-Based Betaine and Quaternary Ammonium Surfactants

作　　者：蔡璐[1] 郭建维[1] 刘卅[2] 朱乐杰[1] 关念云[1] 崔英德[1] 孙保兴 

机构地区：[1]广东工业大学轻工化工学院广州5100061 [2]华南理工大学材料学学院广州510640 [3]广州市瑞洋表面活性剂有限公司广州511400

出　　处：《有机化学》2011年第8期1290-1294,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：广东工业大学重大项目培育专项(No.405095220);番禺科技计划(No.2009-Z-40-1)资助项目

摘　　要：以金刚烷胺为起始反应物,首先在过量甲酸存在下,与甲醛发生埃斯韦勒-克拉克甲基化反应合成了N,N-二甲基金刚烷叔胺,在此基础上通过N,N-二甲基金刚烷叔胺与氯乙酸钠、溴代正丁烷、溴代正辛烷、溴代十二烷、溴代十六烷等一系列季铵化试剂的季铵化反应,分别合成了N,N-二甲基金刚烷甜菜碱型表面活性剂及N-(1-金刚烷基)-N,N-二甲基正丁基溴化铵、N-(1-金刚烷基)-N,N-二甲基辛基溴化铵、N-(1-金刚烷基)-N,N-二甲基十二烷基溴化铵、N-(1-金刚烷基)-N,N-二甲基十六烷基溴化铵等金刚烷季铵盐阳离子型表面活性剂,产率分别为75%,75%,61%,44%,54%.采用元素分析,IR,1H NMR等分析手段对5种产物进行了结构鉴定,测试了各种金刚烷表面活性剂水溶液的表面张力.N-（1-Adamantyl）-N,N-dimethylamine was synthesized by Eschweiler-Clarke methylation reac- tion of 1-adamantine and formaldehyde in presence of excess formic acid firstly. Then five adaman- tane-based surfactants, including N-（1-adamantyl）-N,N-dimethyl-betaine, N-（1-adamantyl）-N,N-dimethyl- butyl-l-ammonium bromide, N-（1-adamantyl）-N,N-dimethyloctyl-l-ammonium bromide, N-（1-adamantyl）- N,N-dimethyldodecyl- 1-ammonium bromide and N-（1-adamantyl）-N,N-dimethyl-hexadecyl- 1-ammonium bromide were prepared via quaternarization reactions of N-（1-adamantyl）-N,N-dimethylamine with the so- dium chloroacetate, 1-bromobutane, 1-bromooctane, 1-bromododecane and 1-bromohexadecane, respec- tively. The structures of products were identified by elemental analysis, IR, IHNMR, etc.

关 键 词：金刚烷 表面活性剂 合成 

分 类 号：TQ423.1[化学工程]