保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成  

Synthesis of Protected Disaccharide Galp(α1→2)Glcp

作　　者：易幸[1] 史慎德[1] 陈朗秋[1] 刘开科[1] 魏海南[1] 石亮亮[1] 卢高超[1] 

机构地区：[1]湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室,湖南省湘潭市雨湖区羊牯塘411105

出　　处：《光谱实验室》2011年第5期2532-2535,共4页Chinese Journal of Spectroscopy Laboratory

基　　金：湖南省自然科学基金资助项目(10JJ6023和05JJ40054)

摘　　要：建立了一种新的保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(1)经区域选择性地苯甲酰化,得到受体甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(2)。该受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷(4)偶联,获得了一种保护的二糖Galp(α1→2)Glcp片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(5)。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。The concise synthetic method of a new protected disaccharide Galp（α1→2）Glcp was reported.Methyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside（1） was converted into an acceptor methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylideneβ-D-glucopyranoside（2） by reaction with regioselective benzoylation.The acceptor and a donor isopropyl 3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside（4） were coupled to obtain a protected disaccharide Galp（α1→2）Glcp fragment methyl 3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-（1→2）-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside（5）.All compounds were characterized by NMR,MS,etc.

关 键 词：半乳糖 葡萄糖 半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷 

分 类 号：O657.63[理学—分析化学] O657.25[理学—化学]