顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸的手性拆分  

Chiral Resolution of cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic Acid

作　　者：王瑞彬[1] 翁江[1] 黎逢权[1] 鲁桂[1,2] 

机构地区：[1]中山大学药学院,广东广州510006 [2]中山大学人类病毒学研究所,广东广州510080

出　　处：《合成化学》2011年第6期812-814,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：广东省引进创新科研团队资助项目;科技部对欧盟国际合作资助项目(0709)

摘　　要：采用(±)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开环酯化路线,以酒石酸为拆分试剂制得L-酒石酸(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸甲酯(4),总收率45.5%,光学纯度99%。由4可合成制备帕拉米韦的中间体顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸。（-）-（1S,4R）-N-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate ester（4） in overall yield of 45.5% with 99%ee was prepared by chiral resolution of the（±）-2-azabicyclohept-5-en-3-one via diastereoisomeric salt formation with L-tartaric acid.A intermediate of peramivir,cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid,was synthesized from 4.

关 键 词：帕拉米韦中间体 顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 L-酒石酸 手性拆分 

分 类 号：O623.6[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]