L-薄荷基-α-D-甘露糖苷的立体专一性合成  被引量:1

Stereospecific Synthesis of L-Menthyl α-D-Mannopyranoside

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作  者:陈朗秋[1] 刘开科[1] 刘永青[1] 易幸[1] 王颖[1] 

机构地区:[1]湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室,湖南湘潭411105

出  处:《湘潭大学自然科学学报》2011年第3期77-81,85,共6页Natural Science Journal of Xiangtan University

基  金:湖南省自然科学基金项目(10JJ6023和05JJ40054);博士科研启动项目(05QDZ09)

摘  要:D-甘露糖通过乙酰化、硫代、脱保护、苯甲酰化,转变成供体异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫-α-D-甘露糖苷,该供体与受体L-薄荷醇偶联及脱保护,立体专一性地合成了L-薄荷基-α-D-甘露糖苷,总产率达到32%.所有的产品通过熔点、旋光、NMR、MS等方法进行了结构表征.D-mannose was acetylated,thiolated,deacetylated and benzoylated to provide a donor isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside,and the donor was stereospecifically coupled with an acceptorL-menthol,subsequently deprotected to achieve L-menthyl α-D-mannopyranoside,the yield was obtained 32%.The products were characterized by melting point,optical rotation,NMR,MS etc.

关 键 词:薄荷醇 L-薄荷基-α-D-甘露糖苷 合成 甘露糖 糖苷化 

分 类 号:O62[理学—有机化学]

 

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