点击化学在三羰基铼标记2,2'-二吡啶甲基胺衍生物中的应用  

Synthesis of Di-(2-picolyl)amine Analogs Obtained via Click Chemistry and Its Labeling with fac-[Re(CO)_3(H_2O)_3]^+

作　　者：王成[1,2] 王妮[1] 张岚[1] 周伟[1] 

机构地区：[1]中国科学院上海应用物理研究所放射性药物研究中心,上海201800 [2]中国科学院研究生院,北京100049

出　　处：《精细化工》2011年第12期1244-1248,共5页Fine Chemicals

基　　金：国家自然科学基金资助项目(10875163);上海市科委资助项目(06OZ19506)~~

摘　　要：首先合成了2,2'-二吡啶甲基胺的炔基衍生物(c)和叠氮衍生物(d),再通过"点击化学"生成了两种含有吡啶环的三齿螯合剂。2,2'-二吡啶甲基胺上的3个氮原子和三羰基铼进行配位生成冷标记产物,点击化学产率大于90%,冷标记率大于80%。以炔丙基甘氨酸为原料,合成了1,2,3-三唑化合物,利用三唑环上的(N3)氮原子和氨基、羧基3个配位基团与三羰基铼水合物前体配位,点击化学产率大于90%,冷标记率大于90%。所合成的两种含有吡啶环的三齿配体和含有氨基酸的三唑化合物均可作为双功能螯合剂,是很有潜力的三羰基铼水合物放射性前体的标记配体。Tridentate chelating agents containing pyridine rings were synthesized by click chemistry from the raw materials of alkyne（c） and azide （d） which are the derivatives of bis（pyridin-2-ylmethyl） amine. The cold labeling yields of the compounds synthesized from the three nitrogen atoms in these tridentate chelating agents and fac- [ Re （ CO ） 3 （ H2O）3]＋ were more than 80%, and the click reaction yields were over 90%, comparable to the yields of the compounds synthesized from fac-[ Re （ CO ） 3 （ H2O）3]＋ and the tridentate chelating agents containing carboxyl, amino-group and nitrogen atom （ N3 ） in the triazol ring synthesized from 2-aminopent-4-ynoic acid, which were more than 90% （ cold labeling yields） and 90% （click reaction yields）. As the bifunctional chelating agents, the tridentate chelating agents analogues containing different pyridine rings and triazole compounds containing amino and carboxyl could be potential radiolabeling ligands for fac- [188 Re （ CO ） 3 （ H2O）3]＋

关 键 词：点击化学 炔丙基甘氨酸 三羰基铼 2 2'-二吡啶甲基胺 三唑化合物 精细化工中间体 

分 类 号：O626.26[理学—有机化学]