(S)-α-羟基-α-环戊基苯乙酸乙酯的合成  

Synthesis of Ethyl(S)-α-Hydroxy-α-cyclopentylphenylacetate

作　　者：柳林[1] 胡玲玲[1] 向纪明[1] 

机构地区：[1]安康学院化学化工系,陕西安康725000

出　　处：《中国医药工业杂志》2011年第12期892-893,共2页Chinese Journal of Pharmaceuticals

摘　　要：α-羟基-α-环戊基苯乙酸乙酯是一种常用医药中间体，可用于合成抗胆碱药格隆溴铵（glycopyrrolatebromide）、盐酸苯环王酯（phencynonatehydrochloride）和α-羟基-α-环戊基苯乙酰胺等有研究表明这类药物的疗效与α-位手性叔羟基碳的立体构型有密切关系，例如外消旋的盐酸苯环千酯常常会引起口干等不良作用，而S-构型具有更好的治疗效果，不良反应更轻。本研究对（S＇）-α-羟基-α-环戊基苯乙酸乙酯（1）的制备进行了探讨。Ethyl （S）-ct-hydroxy-α-cyclopentylphenylacetate was synthesized from ethyl phenylglyoxylate and cyclopentanone by asymmetric condensation in the presence of L-proline to give ethyl （S）-α-hydroxy-α-（2- oxocyclopentyl）phenylacetate, followed by reduction with an overall yield of about 59%.

关 键 词：苯乙酸乙酯 羟基 戊基 合成 立体构型 治疗效果 医药中间体 抗胆碱药 

分 类 号：O625.51[理学—有机化学]