芴2,7位取代的9,9'-二芳基螺芴类化合物的合成及性能  

Synthesis and Properties of 9,9'-Diarylspriofluorene with Substituted Group at 2,7-Position of Fluorene

作　　者：欧阳密[1] 余振伟[1] 张玉建[1] 项文勤[1] 胡彬[1] 张诚[1] 

机构地区：[1]浙江工业大学化学工程与材料学院、绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地科技部能源材料及应用国际合作基地,杭州310014

出　　处：《有机化学》2012年第3期552-559,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家重点基础研究发展计划(No.973计划)(Nos.2010CB635108;2011CBA00700);国际科技合作与交流(No.S2012ZR0152)资助项目~~

摘　　要：设计并合成了一系列以三苯胺为核,芴衍生物为外围基团的有机蓝光小分子,该合成通过Suzuki反应在9-芳基芴的2位和(或)7位引入相同或不同取代基作为模块,并利用Friedel-Crafts反应将4-甲基三苯胺与这一系列模块结合.用NMR,MS和元素分析进行结构表征.荧光测试结果表明该类化合物溶液的荧光发射波长范围在442～466 nm之间,属蓝光发射.电化学测试显示该类材料的HOMO能级位于-5.15～-5.19 eV之间.差示扫描量热仪与热重分析得出化合物的玻璃化转变温度在166℃以上,热分解温度高于398℃,表明该类材料具有良好的热稳定性.A series of novel 2-/2,7-（di）arylfluorene building-blocks were synthesized and utilized to prepare novel organic blue-emitting oligomers via Suzuki reaction and Friedel-Crafts reaction.The desired oligomers contained the 4-methyltriphenylamine core and fluorene derivatives peripheries.Their structures were confirmed by NMR and MS techniques and elemental analysis.The maximum photoluminescence（PL） emission wavelengths of the compounds ranged from 442 to 466 nm.Cyclic voltammetry（CV） showed that the highest occupied molecular orbital（HOMO） energy level of the compounds was located between-5.15 and-5.19 eV.The results of differential scanning calorimeter（DSC） and thermogravimetric（TG） indicated that these materials had excellent thermal stability with glass transition temperature of higher than 166 ℃ and thermal-decomposition temperature over 398 ℃.

关 键 词：9 9'-二芳基螺芴 SUZUKI反应 FRIEDEL-CRAFTS反应 热稳定性 

分 类 号：O621.2[理学—有机化学]