一个改进的Dallacker双内酯的合成  被引量:2

A Facile Synthesis of Dallacker Bislactone

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作  者:付滨[1] 赵晨[1] 张滂[1] 

机构地区:[1]北京大学化学与分子工程学院,北京100871

出  处:《高等学校化学学报》2000年第1期74-78,共5页Chemical Journal of Chinese Universities

基  金:国家自然科学基金! (批准号 :2 9572 0 35);教育部博士学科点基金!资助

摘  要:以 5步反应从邻碘苯甲酸乙酯合成了 9,1 0 -二氢 -9,9,1 0 ,1 0 -双 (γ-丁内酯 )菲 ,减少了 3步反应 ,总产率提高 7% .又由邻碘苯甲酰氯与乙烷 -1 ,1 ,2 -三羧酸三乙酯缩合 ,继以消除两个乙酯基合成 Dallacker双内酯 ,反应减少一步 ,产率则增高 1 3 % .还研究了联苯 -2 ,2 -二甲酰氯分别与乙烷 -1 ,1 ,2 -三羧酸三乙酯和氰基琥珀酸二乙酯的缩合 ,均能得到良好的产率 .Dihydro-9,9,10,10-bis(propiono-γ-lactono)-phenanthrene was synthesized by five steps of reaction with an overall yield of 24%, 7% better than Dallacker synthesis in eight steps. Ethyl 3-(o-iodobenzoyl)propionate was also synthesized from o-iodobenzoyl chloride and triethyl ethane-1,1,2-tricarboxylate in two steps of reaction with an overall yield of 43%, 13% better than the above synthesis. The acylation of triethyl ethane-1,1,2-tri-carboxylate by diphenoyl chloride was also studied and reasonably good yields obtained.

关 键 词:二氢菲双内酯 双内酯 合成方法 芘醌 

分 类 号:O629.2[理学—有机化学]

 

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