使用DBDMH和Et_(3)N·3HF的苯乙酮一锅法α-亲核氟代  被引量:3

One-Pot α-Nucleophilic Fluorination of Acetophenones by DBDMH and Et_(3)N·3HF

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作  者:朱伟[1] 李忠洲[1] 姚璐璐[1] 郑祖彪[1] 邹新琢[1] 

机构地区:[1]华东师范大学化学系,上海200062

出  处:《有机化学》2012年第6期1146-1149,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘  要:报道一种通过溴代和氟代的一锅法操作,从苯乙酮直接制备α-氟代苯乙酮的新方法.使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因(DBDMH)作为溴代试剂,三乙胺三氟化氢作为氟代试剂,除了p-和m-硝基苯乙酮之外,α-氟代苯乙酮以82%~87%的收率被获得.本方法使用的试剂价廉、收率较高、操作简单方便,有较高的应用价值.A novel synthetic method of α-fluoroacetophenones directly from acetophenones via one-pot reactions of bromina-tion and fluorination is reported.Based on the nucleophilic fluorination,using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin(DBDMH) as brominating reagent,triethylamine tris(hydrogen fluoride) as fluorinating reagent,α-fluoroacetophenones were obtained from acetophenones in 82%~87% total yields,except p-and m-nitroacetophenones.The proposed method has a high applica-tion value,because of its simplicity,low cost and good yields.

关 键 词:α-亲核氟代 α-氟代苯乙酮 苯乙酮 一锅法 三乙胺三氟化氢 1 3-二溴-5 5-二甲基海因 

分 类 号:O621.2[理学—有机化学]

 

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