金催化分子间氧化炔合成5-(3-吲哚基)-噁唑天然产物  

Total Synthesis of 5-(3-Indolyl)oxazole Natural Product via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation

作　　者：吴运东[1] 彭莎[1] 欧阳跃军[2] 钱鹏程[1] 何卫民[1] 向建南[1] 

机构地区：[1]湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室、湖南大学化学化工学院,长沙410082 [2]怀化学院化学化工系,怀化418000

出　　处：《化学学报》2012年第12期1367-1370,共4页Acta Chimica Sinica

基　　金：湖南省科技厅重点项目(No.2009WK4005);湖南省自然科学基金(No.11JJ5008);长沙市科技局重点项目(No.K082152-31)资助项目~~

摘　　要：一价金配合物催化的研究,为天然产物和生物活性分子的全合成开辟了新颖简捷的途径.描述了一条简便直接、高效、环境友好的噁唑类天然产物的合成路线.该路线以吲哚为原料,经过碘化,N-Boc保护,Sonogashira偶联,金催化成环反应(72%～88%),脱保护等5步反应合成目标物.关键反应是在金催化下8-甲基喹啉氮氧化物与炔(2)间产生α-羰基金卡宾中间体.The recent development of new gold（I） catalytic methods has opened the door to the total syn- thesis of natural products and bioactive complex molecules. We describe a convenient, straightforward, effi- cient and environmentally benign protocol to synthesize the 5-（3-indolyl）oxazole. The new synthetic route was finished in five steps including iodization, N-Boc protection, Sonogashira cross-coupling, gold catalyzed reaction, deprotection using indole as the starting material. The key step was generation of a-oxo carbene via gold-catalyzed intermolecular oxidation of alkynes （2）.

关 键 词：金催化 8-甲基喹啉氮氧化物 α-羰基金卡宾中间体 噁唑 吲哚 

分 类 号：O626[理学—有机化学]