一种新型吡咯并吡咯二酮衍生物的设计与合成  

Design and Synthesis of a Novel Derivative of Pyrrolo [3,4-c]-pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

作　　者：孙丽[1] 范高超[1] 洪芳[1] 冯宇[1] 苏智兴[1] 张卫民[1,2,3] 

机构地区：[1]广西民族大学化学与生态工程学院,广西南宁530006 [2]广西壮族自治区林产化学开发与应用重点实验室,广西南宁530006 [3]化学与生物转化过程新技术广西高校重点实验室,广西南宁530006

出　　处：《精细化工》2012年第7期625-631,共7页Fine Chemicals

基　　金：广西自然科学基金(2010GXNSFC103005);广西民族大学研究生教育创新计划(gxun-chx2011087);广西民族大学引进人才科研启动基金;广西民族大学2010年度重大项目基金~~

摘　　要：以2,2'-联二噻吩为原料,通过溴化、选择性还原、氨基化环化、甲酰基化、加成-消除反应及缩合反应等成功合成了一种新型的吡咯并吡咯二酮衍生物(Ⅰ),并通过核磁共振波谱、傅里叶变换红外光谱、质谱和元素分析对其结构进行了表征。该化合物具有良好的溶解性能,其溶液呈现鲜艳的紫红色,在可见光区530～700 nm有强吸收,可望成为低能隙聚合物太阳能电池材料的重要结构单元,从而获得转化率高的光伏器件。A new 1,4-diketopyrrolo [ 3,4-c] pyrrole （DPP） -based molecule （ I ） was designed and successfully synthesized with 2, 2＇-bithiophene as starting material via bromination, selective debromination, amination, alkylation, eyanation, and condensation. The product and precursors were confirmed by ^1HNMR,13CNMR, IR, MS and elemental analysis. Compound （ I ） exhibits good solubility in organic solvents, its solution showing the color of bright amaranth, and an intense absorption between the visible spectrum of 530 -700 nm. It is expected to be the key monomers of low-energy gap polymers for making solar cells, thus making possible the production of photovoltaic devices with high transformation rate.

关 键 词：吡咯并吡咯二酮 二噻吩并吡咯 有机半导体材料 聚合物单体 颜料 功能材料 

分 类 号：O621[理学—有机化学] O626[理学—化学]