红大戟中的非蒽醌类化学成分  

Non-anthraquinones constituents from the roots of Knoxia valerianoides

作　　者：赵峰[1] 王素娟[1] 吴秀丽[1] 于洋[1] 岳正刚[1] 刘波[1] 林生[1] 朱承根[1] 杨永春[1] 石建功[1] 

机构地区：[1]天然药物活性物质与功能国家重点实验室,中国医学科学院北京协和医学院药物研究所,北京100050

出　　处：《中国中药杂志》2012年第14期2092-2099,共8页China Journal of Chinese Materia Medica

基　　金：国家自然科学基金项目(30825044;20932007);国家"重大新药创制"科技重大专项(2009ZX09311-004)

摘　　要：运用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱和HPLC制备色谱等方法进行分离和纯化,从茜草科红芽大戟属植物红大戟根的乙醇提取物中首次分离得到21个非蒽醌类成分;通过NMR和MS等波谱数据鉴定了化合物的结构,包括10个三萜:乌苏酸(1),齐墩果酸(2),3β,19α-二羟基-2-氧-乌苏-12-烯-28-酸(3),坡模酸(4),马斯里酸(5),3β,19α,24-三羟基-乌苏-12-烯-28-酸(6),委陵菜酸(7),救必应酸-3,23-缩丙酮(8),2α,3β,19α,23-四羟基-齐墩果-12-烯-28-酸(9),2α,3β,19α,23-四羟基-乌苏-12-烯-28-酸(10);4个豆甾酮:(24R)-24-豆甾-4,22-二烯-3-酮(11),(24R)-24-豆甾-4-烯-3-酮(12),(24R)-24-豆甾-3β-羟基-5,22-二烯-7-酮(13),(24R)-24-豆甾-3β-羟基-5-烯-7-酮(14);2个木脂素:桉脂素(15),刺五加酮(16);1个香豆素:8-甲氧基异欧前胡素(17);4个简单芳香类化合物:5-羟甲基呋喃醛(18),3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(19),苯甲酸(20),2-羟基-5-甲氧基-苯丙烯醛(21)。在肿瘤细胞毒(MTT法,HCT-8,Bel7402,BGC-823,A549和A2780),神经细胞保护(去血清和谷氨酸损伤模型),抗氧化(Fe2+-Cys诱导大鼠肝微粒体丙二醛生成模型),抗炎(小鼠腹腔巨噬细胞分泌NO模型),抗HIV(VS-VG/HIV-luc模型)和抗糖尿病(PTP1B酶抑制模型)药理模型上筛选结果显示,在1.0×10-5mol.L-1浓度下,这些化合物均未表现出活性。Twenty-one non-anthraquinones constituents were isolated for the first time from an ethanol extract of the roots of Knoxia valerianoides by using a combination of various chromatographic techniques including column chromatography over silica gel, Sephadex LH-20, and reversed-phase HPLC. Their structures were identified by their physical-chemical properties and spectroscopic analysis including NMR and MS. The compounds include ten triterpenoids ： ursolic acid （1） , oleanolic acid （2） , 2-oxo pomolic acid （3） , pomolic acid （ 4 ） , maslinic acid （ 5 ） , rotungenic acid （ 6 ） , tormentic accid （ 7 ） , rotundic acid 3,23-acetonide （ 8 ） , arjungenin （ 9 ） , and 2a, 3/3,19ct, 23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid （ 10 ） , four sitosterones ： （ 24R ） -24-ethylcholesta4,22-dien-3-one （ 11 ） , 3-oxo-4-en-sitosterone （ 12 ） , 7-oxostigmasterol（ 13 ） , and 7-oxo-fl-sitosterol （ 14 ） , two lignans ： eudesmin （ 15 ） and ciwujiatone （ 16 ） , one eoumarin ： cnidilin （ 17 ）, and four simple aromatic analogues ： 5-hydroxymethylenefural （ 18）, 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid （19） , benzoic acid （20） , and 2-hydroxy-5-methxoycinnamaldehydes （21）. In the in vitro assays against human cancer cell lines （HCT-8, Be17402, BGC-823, A549, and A2780） , against deserum and glutamate induced PC12-syn cell damage, and against HIV- 1 replication, and inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B （PTP1 B） , LPS induced NO production in macrophage, and Fe^2＋ -cystine induced rat liver mierosomal lipid peroxidation, at a concentration of 1 × 10^-5 mol· L^-1, no compound showed activity.

关 键 词：茜草科 红芽大戟属 红大戟 三萜 化学成分 

分 类 号：R284[医药卫生—中药学]