金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物催化的不对称“中断”Feist-Bénary反应  

Cinchona Alkaloid-9-O-trimethylsilyl Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric "Interrupted" Feist-Bénary Reaction

作　　者：金瑛[1] 张天一[1] 昌盛[1] 

机构地区：[1]吉林医药学院药学系,吉林132013

出　　处：《应用化学》2012年第9期1006-1010,共5页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：吉林省自然科学基金(201015237)资助项目

摘　　要：将6种金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅(TMS)衍生物用于催化环己二酮与溴乙酰甲酸乙酯/β取代的溴乙酰甲酸乙酯的不对称"中断的"Feist-Bénary反应,得到了高的化学产率(85%～97%)和最高达90%ee的立体选择性。Cinchona alkaloid-9-O-trimethylsilyl（TMS） derivatives have been used to catalyze the asymmetric “interrupted” Feist-Bénary reaction of ethyl bromopyruvate/substituted bromo-ketoesters with 1,3-cyclohexadione. The corresponding hydroxydihydrofurans have been obtained in excellent yields（85%-7%） and with up to 90% ee value.

关 键 词：金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物 不对称 "中断的"Feist-Bénary反应 呋喃类化合物 

分 类 号：O643.3[理学—物理化学]