[5C+1N]成环反应:吡啶-4(1H)酮类化合物的一种简便合成方法  

[5C+1N]Annulation:A Facile Synthetic Strategy Toward Substituted Pyridin-4(1H)-ones

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作  者:欧阳艳[1] 张睿[2] 何晓燕[1] 黄杰[2] 张月梅[1] 董德文[2,3] 

机构地区:[1]伊犁师范学院化学与生物科学学院,伊宁835000 [2]中国科学院长春应用化学研究所,绿色化学与过程实验室,长春130022 [3]中国科学院常州储能材料与器件研究院,常州213000

出  处:《应用化学》2012年第9期1011-1016,共6页Chinese Journal of Applied Chemistry

基  金:吉林省科技发展计划(201205027)资助项目;伊犁师范学院科研计划(2007ZD11)

摘  要:用N,N-二甲基丙烯酰基二硫缩烯酮类化合物2与各种脂肪胺类化合物3在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中60℃条件下,氮乙烯基发生分子内的亲核取代反应,通过[5C+1N]成环反应,合成了系列吡啶-4(1H)酮类化合物4,产率在75%~95%之间。A facile synthesis of substituted pyridin-4(1H)-ones from readily available α-(N,N-dimethylamino)-alkenoyl ketene-S,S-acetals and aliphatic amines has been developed. Substituted pyridin-4(1H)-ones were synthesized via a formal [5C+1N] annulation of α-(N,N-dimethylamino)-alkenoyl ketene-S,S-acetals in N,N-dimethylformamide at 60 ℃. An intramolecular azanucleophilic vinyl substitution reaction occurs to give the corresponding pyridin-4(1H)-ones in high yields(75%-95%).

关 键 词:含氮杂环化合物 N N-二甲基丙烯酰基二硫缩烯酮 [5C+1N]成环反应 吡啶-4(1H)酮 

分 类 号:O621[理学—有机化学]

 

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