手性酞菁的合成及其绝对构型(英文)  

Chiral Phthalocyanine with Unambiguous Absolute Molecular Structures for Both Enantiomers

作　　者：王康[1] 王海龙[1] 约翰·马克[2] 李文军[1] 小林长夫[2] 姜建壮[1] 

机构地区：[1]北京科技大学化学与生物工程学院,功能分子与晶态材料科学与应用北京市重点实验室,北京100083 [2]日本东北大学理学院化学系,仙台980-8578

出　　处：《化学学报》2012年第17期1791-1797,共7页Acta Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(No.2012CB224801);教育部重点学校基础研究基金;北京市教育委员会和日本教育部科学创新基金(No.20108007);科学研究基金(B)(No.23350095)的资助~~

摘　　要：在锂存在的条件下在正戊醇中回流环化四聚相应的光学活性的前驱体联二萘[2,1-e:1',2'-g][1,4]二羟基-5,6-邻苯二氰,然后用醋酸酸化处理,合成了一对对映的四个联二萘酚基团取代的手性自由酞菁四(联二萘[1,2-e:1',2'-g]-1,4-二羟基)[2,3-b;2',3'-k;2'',3''-t;2''',3'''-c']酞菁(1),并利用一系列的光谱学方法以及元素分析表征了这种新型的手性酞菁化合物.单晶X衍射分析确定了两种对映体的绝对构型,从而阐明了自由酞菁(1)的手性分配.（R）-and（S）-Enantiomers of chiral metal free tetrakis（dinaphtho[1,2-e：1’,2’-g]-1,4-dioxocine）-[2,3-b;2’,3’-k;2’’,3’’-t;2’’’,3’’’-c’]phthalocyanine（1） were synthesized via a cyclic tetramerization of the corresponding optically active benzo[b]dinaphtho[2,1-e：1’,2’-g][1,4]dioxocine-5,6-dicarbonitrile（2） in refluxing n-pentanol in the presence of lithium followed by treatment with acetic acid.This novel chiral phthalocyanine compound has been characterized by a series of spectroscopic methods in addition to elemental analysis.The absolute molecular structures of both enantiomers have been unambiguously elucidated by single crystal X-ray diffraction analysis,resulting in the direct assignment of the chirality of metal free phthalocyanine 1.

关 键 词：酞菁 手性 光学活性 绝对构型 单晶X衍射分析 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]