具有C2对称的双酰胺钛(Ⅳ)络合物催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应  

Enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by a C_2-symmetrical amide titanium(Ⅳ)complex

作　　者：苟绍华[1,2] 叶仲斌[1,2] 蒋文超[2] 蔡潇潇[2] 刘曼[2] 尹婷[2] 

机构地区：[1]油气藏地质及开发工程国家重点实验室,西南石油大学,四川成都610500 [2]西南石油大学化学化工学院,四川成都610500

出　　处：《化学研究与应用》2012年第9期1359-1363,共5页Chemical Research and Application

基　　金：油气藏地质及开发工程国家重点实验室开放基金项目(PLN1105)资助

摘　　要：一种手性环己基二胺和α-羟基苯乙酸制备的(1S,2S)-N,N'-(α-羟基-(R)-苯基)-乙酰氨基-反式-1,2-环己基二胺(1d)和(Ti(OiPr)4)络合物催化剂体系用于催化二乙基锌与系列芳香醛不对称加成反应。最佳的催化剂体系(15 mol%1d,120mol%Ti(OiPr)4),该催化剂能够对含有吸电子基团、供电子基团及不同位阻的芳香醛均有较好的效果,能够在较温和的条件下获得最高达83%ee和中等的产率。Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular mandelic acid and 1,2 -diaminocyclohexane-based chiral C2 ligand （ 1 S, 2S ） -N, N＇- （ α-hydroxy- （ R ） -phenyl ） -acetamido-trans-1,2 -diaminocy-clo- hexane（ld） with tetraisopropyl titanate （Ti （OiPr）4）complex. The catalytic system employing 15 tool% of ld with 120 mol% Ti （OiPr） 4was found to promote the addition of diethylzinc（ ZnEt2 ） to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating and e- lectron-withdrawing substituents ,giving up to 83% ee of the corresponding secondary alcohol under mild conditions.

关 键 词：加成反应 醛 α-羟基苯乙酸 二乙基锌 

分 类 号：O621.256.34[理学—有机化学]