Myceliothermophin E片断(Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮的合成及其Baylis-Hillman模型反应  

Synthesis of (Z)-5-(2-Methylpropylidene)-3-pyrroline-2-one of Myceliothermophin E Snippet and Its Baylis-Hillman Model Reaction

作　　者：金瑛[1] 曲世伟[2] 

机构地区：[1]吉林医药学院,吉林吉林132013 [2]北京大学深圳研究生院,广东深圳510085

出　　处：《合成化学》2012年第5期573-577,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21102055);吉林省自然科学基金资助项目(201015237)

摘　　要：采用两种方法合成了天然产物Myceliothermophin E片断(Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮(1)。方法一是以链状化合物为原料通过改良的HWE反应制备顺式α,β-不饱和酯;再经分子内亲核取代反应进行环合、消除反应制得1;方法二则以吡咯为原料,经Mukaiyama Aldol反应引入C5-位取代基,再经过消除反应制得1。(E)-11(合成1的中间体)与无水乙醛进行Baylis-Hillman反应,为Myceliothermophin E的全合成提供了一个可能的模型反应。A snippet of Myceliothermophin E,（Z）-5-（2-methylpropylidene）-3-pyrroline-2-one（1）,was synthesized by two methods.One method was that（Z）-α,β-unsaturated ester was prepared from Garner’s aldehyde by modified HWE olefination,then intramolecular cyclization by nucleophilic substitution and elimination to give 1.Another method was that moiety of 1 was introduced on C5 of pyrrole by Mukaiyama Aldol reaction,followed by elimination to obtain 1.（E）-11（intermediate of 1） reacted with acetaldehyde by Baylis-Hillman reaction,which provided a potential model reaction for the total synthesis of Myceliothermophin E.

关 键 词：Myceliothermophin E (Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮 BAYLIS-HILLMAN反应 合成 

分 类 号：O626.13[理学—有机化学]