3-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基取代苯甲酰腙衍生物的合成与生物活性  被引量:13

Synthesis and Pesticidal Activity of 3-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)phenoxy Benzoylhydrazones

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作  者:刘建超[1] 崔泽平[1] 贺红武[1] 

机构地区:[1]华中师范大学化学学院,武汉430079

出  处:《有机化学》2012年第10期1925-1929,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家重点基础研究发展规划(973计划)(No.2010CB126100);国家自然科学基金(Nos.20372023;20772042)资助项目~~

摘  要:选择3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸为起始原料,经酰氯化,再与乙醇反应成酯,然后和水合肼反应,最后与芳香醛缩合,合成了10个未见文献报道的3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酰腙4.通过IR,1H NMR,EI-MS,元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物4-氯苯亚甲基-3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酰腙(4f)经单晶X衍射证实了结构.并初步测定了所合成化合物的杀菌和除草活性.结果表明:部分测试化合物在50 mg/L浓度下对水稻纹枯菌和黄瓜灰霉菌具有优良的抑制效果,在100 mg/L浓度下对油菜和稗草的根显示一定的抑制效果.A series of new substituted benzaldehyde (or 2-furaldehyde) 3-(2-chloro-4-trifluoromethyl)phenoxy benzoylhy- drazones 4 have been designed and synthesized by the reactions of substituted aldehydes with intermediate 3 in 64%-89% yields. The structures of compounds 4 have been confirmed by IH NMR, IR, El-MS and elemental analyses. The structure of 4-chloro-benzaldehyde 3-(2-chloro-4-trifluoromethyl)phenoxy benzoylhydrazone (4f) has been determined by X-ray single crystal diffraction. The results of preliminary bioassay indicated that some compounds possess good fungicidal activities against Rhizoctonia solani and Botrytis cinereapers at a dosage of 50 mg/L and moderate herbicidal activity against the roots of rape and barnyard grass at 100 mg/L.

关 键 词:苯甲醛 苯甲酰腙 杀菌活性 除草活性 

分 类 号:TQ450.2[化学工程—农药化工]

 

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