单族毒素Tenuipesine A的全合成研究  

Toward the total synthesis of Tenuipesine A

作　　者：邵永亮[1] 赵雄[1] 田金淼[1] 涂永强[1] 

机构地区：[1]兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室,化学化工学院,兰州730000

出　　处：《兰州大学学报（自然科学版）》2012年第5期135-138,共4页Journal of Lanzhou University(Natural Sciences)

基　　金：国家自然科学基金项目(21072085;20921120404;21102061;20972059);国家重点基础研究发展计划(973计划)项目(2010CB83 3203);卫生部国家重点科技项目"重大新药开发"项目(2012ZX09201101-003);高等学校学科创新引智计划(111计划)项目(86007)

摘　　要：以1,3-环己二酮和香叶醇为起始原料,通过12步反应,合成了具有3/6/5三环骨架的关键中间体4.其中关键反应有:[3,3]重排反应一步构筑两个相邻的全碳季碳中心;Grubbs-2nd催化剂催化的关环复分解反应构筑5元环;Simmons-Smith环丙烷化反应构筑3元环.A key intermediate 4 with 3/6/5 tricyclic core was synthesized in 12 steps from 1, 3-cyclohexanedione and geraniol, paving the way for the total synthesis of Tenuipesine A. The developed synthetic strategy featured a [3, 3] rearrangment reaction to introduce two contiguous all-carbon quaternary centers; a ring closing metathesis reaction was catalyzed by Grubbs-2nd catalyst to form a five-membered ring; and a Simmons-Smith reaction was utilized to construct a cyclopropane moiety.

关 键 词：Tenuipesine A 全碳季碳 关环复分解反应 Simmons—Smith环丙烷化反应 

分 类 号：O629.9[理学—有机化学]