新型手性三齿单噁唑啉配体的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用  

Synthesis and evaluation of new chiral tridentate mono(oxazoline) ligands in asymmetric Michael reaction

作　　者：黄丹凤[1] 韩喜平[1] 胡雨来[1] 徐长明[1] 牛腾[1] 王克虎[1] 

机构地区：[1]甘肃省高分子材料重点实验室,西北师范大学化学化工学院,甘肃兰州730070

出　　处：《西北师范大学学报（自然科学版）》2012年第6期48-55,共8页Journal of Northwest Normal University(Natural Science)

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20272047,20572086);甘肃省财政厅高校基本科研业务费资助项目;甘肃省自然科学基金资助项目(3ZS051-A25-001)

摘　　要：以吡啶-2,6-二甲酸为原料,经过四步反应以中等产率得到了手性吡啶单噁唑啉配体L1～L6.考察了该类新型配体在1,3-二羰基化合物与β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成反应中的手性诱导能力.当底物为1-氯-2-(2-硝基)苯乙烯时,在-60℃下以三氯甲烷为溶剂,用L5-Ni(ClO4)2.6H2O作为催化剂,得到了87%产率和68%的对映体过量(ee)值,获得了较好的实验结果,扩大了单噁唑啉配体在不对称合成中的应用.Chiral tridentate mono（oxazoline） ligands are obtained in moderate yields after four steps from pyridine-2,6-dicarboxylic acid.Asymmetric induction of the ligands is checked in Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compound with nitroalkenes.The results show that ligand L5 is very effective in asymmetric Michael addition reaction of 1-chloro-2-（2-nitro） styrene and 1,3-diphenylpropane-1,3-dione gives the corresponding product in 87% yield and 68% ee.

关 键 词：吡啶单噁唑啉配体 手型诱导 MICHAEL加成 1 3-二羰基化合物 

分 类 号：O626.24[理学—有机化学]