八元瓜环超分子作用下2-(2-氨基-3-吡啶基)苯并咪唑的质子转移  

Proton Transfer of 2-(2-Amino-3-pyridyl)-benzimidazole Under the Inclusion Interaction with Cucurbit [8] uril

作　　者：易平贵[1] 阳习春[1] 于贤勇[1] 刘峥军[1] 刘金[1] 汪朝旭[1] 李筱芳[1] 

机构地区：[1]湖南科技大学化学化工学院,理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室,分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室,湘潭411201

出　　处：《高等学校化学学报》2012年第12期2657-2662,共6页Chemical Journal of Chinese Universities

基　　金：国家自然科学基金(批准号:21172066;20971041);湖南省自然科学基金(批准号:11JJ2007);湖南省高校创新平台开放基金(批准号:09K081)资助

摘　　要：利用荧光发射光谱、紫外吸收光谱和核磁共振氢谱(1H NMR)研究了八元瓜环(CB8)与2-(2-氨基-3-吡啶基)苯并咪唑(2-A3PyBI)的超分子相互作用及其对2-A3PyBI分子内质子转移过程的影响.结果表明,在水溶液中2-A3PyBI具有双重荧光发射峰,分别对应其2种质子转移异构体.固定pH值下的荧光滴定实验表明主客体包合比为1∶2,2-A3PyBI进入CB8空腔后促进了其分子内激发态质子转移过程.同时,1HNMR结果表明2-A3PyBI的苯环部分进入了CB8空腔.The inclusion interaction of 2-（2-amino-3-pyridyl） -benzimidazole （2-A3PyBI） with cucurbit [ 8 ] uril（CB8） and the effect of the interaction on the proton transfer of 2-A3PyBI were studied via fluorescence emission spectroscopy, UV absorption spectroscopy and 1H NMR. The results show that 2-A3PyBI has a dual emission fluorescence which corresponds to its proton transfer tautomers. The fluorescence titration results at selected pH value indicate that the interaction ratio is 1：2 and the encapsulation of 2-A3PyBI into CB8 cavity enhances the excited-state intramolecular proton transfer process. The 1H NMR titration results, which the benzene ring signal upward but no obviously change of the pyridine ring was observed in DCI/D20, indicate that the benzene ring of 2-A3PyBI entrapped into the CB8 cavity with the ovridine rin outside the cavity.

关 键 词：2 (2-氨基-3-吡啶基)苯并咪唑 八元瓜环 相互作用 超分子 质子转移 

分 类 号：O621.1[理学—有机化学] O641.3[理学—化学]