5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与4-硝基邻苯二胺的Michael加成―消除反应  

Michael Addition-Elimination Reaction of 5-(S)-Menthoxy-3,4-Dihalo-2(5H)-Furanones with 4-Nitro-O-Phenylenediamine

作　　者：陈昱苏 莫阳青[2] 薛福玲[2] 陈任宏[3] 汪朝阳[2] 

机构地区：[1]广州市执信中学,广东广州510080 [2]华南师范大学化学与环境学院,广东广州510006 [3]广东食品药品职业学院,广东广州510520

出　　处：《广州化学》2012年第4期18-22,共5页Guangzhou Chemistry

基　　金：广东省自然科学基金资助项目(S2011010001556)

摘　　要：在Et3N作为碱的温和条件下,5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成―消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2(5H)-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外―可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2(5H)-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。In the mild conditions with EbN as the base, different kinds of 5-（S）-menthoxy-3,4-dihalo-2（5H）-furanones were reacted with 4-nitro-O-phenylendiamine. The new 4-amino-3-halo- 5-（S）-menthoxy-2（5H）-furanone analogues possessing benzene ring structure were obtained via the tandem Michael addition-elimination reaction. The structures of all newly synthesized compounds were characterized by UV, FTIR, MS, JH NMR, 13C NMR, and elemental analysis. The synthesis of halo-2（5H）-furanones with polycyclic structure may provide a new synthetic route for some multi-functional 2（5H）-furanone derivatives.

关 键 词：2(5H)-呋喃酮 邻苯二胺 串联反应 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学]