N-硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖的合成与表征  

Synthesis and Characterization of N-Nitromaticacyl-1,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-2-Deoxy-β-D-Glucopyranose

作　　者：刘玮炜[1,2] 吴杨全[3] 龚峰[4] 陶传洲[1,2] 郭维维[1] 

机构地区：[1]淮海工学院制药工程系,江苏连云港222005 [2]江苏省海洋资源开发研究院,江苏连云港222005 [3]常州大学石油化工学院,江苏常州213164 [4]徐州师范大学化学化工学院,江苏徐州221116

出　　处：《华侨大学学报（自然科学版）》2013年第1期56-58,共3页Journal of Huaqiao University(Natural Science)

基　　金：江苏省高校自然科学研究重大基金资助项目(10KJA170003);江苏省教育厅自然科学基金资助项目(08KJB150002);江苏省高校科研成果产业化推进项目(JHB2012-60);江苏省"六大人才高峰"科研基金资助项目(07-A-024);江苏省连云港市科技攻关项目(CG1105)

摘　　要：以D-氨基葡萄糖盐酸盐、间硝基苯甲酸和对甲基苯甲酸为原料,先将氨基葡萄糖的羟基加以保护,然后以N,N-二环已基碳二亚胺(DCC)为脱水剂,合成N-硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖.产品结构经傅里叶变换红外光谱(FT-IR)及核磁共振氢谱(1 H NMR)表征确认.研究表明:1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖、DCC和间硝基苯甲酸/对甲基苯甲酸的摩尔比为1∶1.5∶1.5,反应温度为40℃,反应时间为4h为最佳反应条件.N-nitromaticacyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose was synthesized via D-glucosamine hydrochloride,m-nitrobenzoic acid/p-nitrobenzoic acid and dicyclohexylcarbodiimide（DCC） which was used as dehydration reagent,where D-glucosamine hydrochloride was protected by acetyl group.The products were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy（FT-IR）,magnetic resonance spectroscopy（1H NMR）.We concluded the optimal reaction conditions： the molar ratio of N-nitromaticacyl-1,3,4,6-tetra-O-acety-2-deoxy-β-D-glucopyranose,dicyclohexylcarbodiimide and m-nitrobenzoic acid/p-nitrobenzoic acid is 1∶1.5∶1.5,the temperature is 40 ℃ and the reaction time is 4 h.

关 键 词：D-氨基葡萄糖 N-硝基苯甲酰基-1 3 4 6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖 N N-二环已基碳二亚胺 对硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 

分 类 号：O629.1[理学—有机化学]