芳氧基取代酞菁锌的合成及光物理化学性质  

Synthesis and Photophysical/Photochemical Properties of Aryloxy Substituted Phthalocyanine Zinc Complex

作　　者：刘宏[1] 张磊[1] 贾潇[1] 刘见永[1] 薛金萍[1] 

机构地区：[1]福建省光动力治疗药物与诊疗工程技术研究中心,福州大学化学化工学院,福州350002

出　　处：《无机化学学报》2013年第3期486-492,共7页Chinese Journal of Inorganic Chemistry

基　　金：国家科技部科技重大专项(No.2011ZX09101-001-04);国家自然科学基金(No.21101028;No.21201035);福建省科技厅重大项目(No.2009Y2004);福建省自然科学基金(No.2012J05021);福州大学科技发展基金(No.2011-XY-8)资助项目

摘　　要：合成得到3-(5-氨基-萘氧基)邻苯二甲腈(C18H11N3O)、4-(5-氨基-萘氧基)邻苯二甲腈(C18H11N3O)、3-联苯氧基邻苯二甲腈(C20H12N2O)及4-联苯氧基邻苯二甲腈(C20H12N2O)4种未见报导的取代邻苯二甲腈,以此为前躯体合成了四[α-(5-氨基-萘氧基)]酞菁锌(C72H44N12O4Zn)、四[β-(5-氨基-萘氧基)]酞菁锌(C72H44N12O4Zn)、四[α-(联苯氧基)]酞菁锌(C80H48N8O4Zn)和四[β-(联苯氧基)]酞菁锌(C80H48N8O4Zn)4种未见报导的芳氧基取代酞菁锌配合物。通过测定它们的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱,获得其最大吸收波长及其摩尔消光系数、最大发射波长、荧光量子产率(ΦF)、单线态氧量子产率(ΦΔ)及光降解速率常数并与其类似物进行了比较,探讨了它们的光物理光化学性质的构效关系。研究结果表明四[α-(联苯氧基)]酞菁锌在红光区具有大的摩尔消光系数,且具有较高的ΦΔ,有望开发成为光动力治疗用光敏剂。Four new substituted phthalonitriles such as 3-（5-aminonaphthoxy） phthalonitrile（C18H11N3O）, 4-（5-aminonaphthoxy） phthalonitrile（C18H11N3O）, 3-biphenyloxy-phthalonitrile（C20H12N2O） and 4-biphenyloxy-phthalonitrile（C20H12N2O） have been synthesized, which are converted into the corresponding phthalocyanine-zinc（Ⅱ） complexes with aryloxy substitunents：tetra-alpha-（5-aminonaphthoxy） phthalocyanines zinc（Ⅱ） （C72H44N12O4Zn）, tetra-β-（5-aminonaphthoxy） phthalocyanines zinc（Ⅱ）（C72H44N12O4Zn）, tetra-alpha-biphenyloxy-phthalocyanines zinc（Ⅱ）（C80H48N8O4Zn） and tetra-β-biphenyloxy-phthalocyanines zinc（Ⅱ）（C80H48N8O4Zn）. Their maximum absorption wavelength, molar extinction coefficient, emission wavelength, fluorescence quantum yields （ФF）, the singlet oxygen quantum yields（ΦΔ）, and photodegradation constant（k） have been measured by the UV-Vis absorption and fluorescence spectra. The structure-activity relationship have been discussed in comparision with their analogues. The results show that tetra-alpha-biphenyloxy-phthalocyanines zinc（Ⅱ） has large extinction coefficient in the red visible region of the light with relatively higher singlet oxygen quantum yield, it is a promising photosensitizer for use in photodynamic therapy.

关 键 词：光动力治疗 取代酞菁锌 光物理性质 光化学性质 

分 类 号：O611.4[理学—无机化学] O614.8[理学—化学]