通过Heck反应合成3-(2-羧基乙基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸  

Synthesis of 3-(2-Carboxyethyl)-1H-pyrrolopyridine-2-carboxylic Acid by Heck Reaction

作　　者：别建波[1] 周洁[1] 徐柏玲[1] 

机构地区：[1]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所活性物质发现与适药化研究北京市重点实验室,北京100050

出　　处：《合成化学》2013年第2期147-150,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：中央级公益性科研院所基本科研业务费专项基金资助项目(2012CHX14)

摘　　要：以1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯为起始原料,经5步反应合成了新化合物3-(2-羧基乙基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸,其结构经1H NMR和HR-MS表征。合成中间(E)-1-Ts-3-(3-乙氧基-3-氧代丙基-1-烯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的最佳反应(Heck)条件为:无水DMF为溶剂,Pd(OAc)2为催化剂,dppf为配体,三乙胺为碱,收率88%。A novel compound, ethyl 3- （ 2-carboxyethyl ） -1H-pyrrolo [ 2,3-b ] pyridine-2-carboxylate, was synthesized by a five-step reaction from 1H-pyrrolo[ 2,3-b] pyridine-2-carboxylic acid. The struc- ture was characterized by 1H NMR and HR-MS. The optimal Heck coupling reaction conditions of synthesizing （E） -ethyl 3-（ 3-ethoxy-3-oxopmp-1 -en-1 -yl ） -1 -tosyl-1H-pyrrolo [ 2,3-b ] pyridine-2-car- boxylate were as follows： The solvent was anhydrous DMF, the catalyst was Pd （OAc）2, the ligand was dppf, and the base was Et3N. The yield was 88% under the optical reaction conditions.

关 键 词：1H-吡咯[2 3-b]吡啶 丙烯酸乙酯 HECK反应 合成 

分 类 号：O626.13[理学—有机化学] O626.32[理学—化学]