两种新型A环并吡喃环黄酮的合成  

Synthesis of Two Novel 2″,2″-Dimethy- 3″,4″-2H dihydropyran- 5″,6″∶5,6-flavonoids

作　　者：陈斌[1] 张尧[1] 陈诗尧[1] 王华林[1] 刘雄利[1] 周英[1] 

机构地区：[1]贵州大学生命科学学院中药天然药研发中心,贵州贵阳550025

出　　处：《合成化学》2013年第2期185-188,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21062003);教育部"新世纪人才支持计划"教技函(2011)95号;贵州省优秀青年科技人才培养对象专项资助项目[黔科合人字2011(34)号];贵阳市中药现代化资助项目(2010)筑科合同字第1-中-18号

摘　　要：以间苯三酚和3,3-二甲基烯丙酸为起始原料,通过苄基保护、甲基化、脱保护基、Clemmenson还原、乙酰化、Fries重排、Baker-Venkataraman重排、环化等8步反应,合成了2个新型的A环并吡喃环黄酮化合物——4',7-二甲氧基-2″,2″-二甲基-3″,4″-2H二氢吡喃-5″,6″:5,6-黄酮和2',4',7-三甲氧基-2″,2″-二甲基-3″,4″-2H二氢吡喃-5″,6″:5,6-黄酮,其结构经1H NMR,13C NMR和MS表征。Two novel 2＂, 2＂-dimethy-3＂, 4＂-2H dihydropyran-5＂, 6＂ ： 5,6-flavonoids, 4＇, 7-dimethoxy- 2＂, 2＂-dimethy-3 ＂, 4＂-2H dihydropyran- （ 5＂, 6＂ ： 5,6 ） -flavonoids and 2＇, 4＇ ,7-trimethoxy-2＂, 2＂-dime- thy-3＂,4＂-2H dihydropyran-（ 5＂,6＂ ： 5,6） -flavonoids, were synthesized from benzene-1,3,5-triol and 3-methylbut-2-enoic acid by a eight-step reaction of protection, methylation, deprotection, Clemmen- son reduction, Fries rearrangement, Baker-Venkataraman rearrangement, cyclization. The structures were characterized by I H NMR, 13C NMR and MS.

关 键 词：二氢吡喃黄酮 Clemmenson还原 FRIES重排 Baker-Venkataraman重排 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]