手性磺酰化氨基酸酰胺催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应  

Enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by chiral sulfonyl amino acids amide

作　　者：苟绍华[1,2] 叶仲斌[1,2] 尹婷[2] 周利华[2] 杨成[2] 奉美林[2] 

机构地区：[1]油气藏地质及开发工程国家重点实验室,西南石油大学,四川成都610500 [2]西南石油大学化学化工学院,四川成都610500

出　　处：《化学研究与应用》2013年第4期462-467,共6页Chemical Research and Application

基　　金：四川省科技支撑计划项目(2012FZ0130)资助

摘　　要：制备了一种磺酰化氨基酸和环己基胺制备的(S)-N-环己基-3-苯基-2-(对甲基苯磺酰胺)-丙酰胺(1e)手性配体,将其用于催化二乙基锌与系列芳香醛对映选择性加成反应。15mol%该催化剂能够对含有吸电子基团、供电子基团,不同位阻的芳香醛均有较好的效果,能够在比较温和的条件下获得最高达88%ee和中等程度的产率。Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed by chiral ligand（S）-N-cyclohexyl-3-phenyl-2-（toluene-4-sulfonylamino）-propionamide（le） which derivatived from a modular ehiral sulfonyl amino acids and cyclohexylamine. 15 mo1% of l e was found to promote the addition of diethyizine（ ZnEt2 ）to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating and electron-withdrawing substituents ,giving up to 88% ee of the corresponding secondary alcohol under mild conditions.

关 键 词：加成反应 醛 氨基酸 二乙基锌 磺酰胺 

分 类 号：O622.4[理学—有机化学]