一对手性Salen型席夫碱对映体的合成、结构与生物活性  

Synthesis, Structures and Biological Activities of Chiral Salen-Type Schiff Base Enantiomers

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作  者:郝洪庆[1] 李鑫[1] 孙静[2] 

机构地区:[1]嘉应学院化学与环境学院,梅州514015 [2]广东医学院药学院,东莞523808

出  处:《无机化学学报》2013年第6期1222-1226,共5页Chinese Journal of Inorganic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(No.21101077);广东省自然科学基金(No.S2011040001705)资助项目

摘  要:采取分步反应法以1R,2R-环己二胺(或1S,2S-环己二胺)与2-羟基萘甲醛和水杨酸苯酯反应,合成了一对手性Salen型席夫碱对映体:1R-(2-羟基苯甲酰亚胺)-2R-(2-羟基萘甲亚胺)环己烷(1a)和1S-(2-羟基苯甲酰亚胺)-2S-(2-羟基萘甲亚胺)环己烷(1b),对其进行了单晶结构、圆二色光谱、元素分析、红外光谱表征及生物活性实验。单晶结构与圆二色光谱分析表明1a和1b互为对映体;生物活性实验显示1a具有一定的抑菌活性。Two chiral Salen-type Schiff base enantiomers, 1R-(2-hydroxy benzimine)-2R-(2-hydroxy naphthylmethylenimine) cyclohexane (1a) and 1S-(2-hydroxy benzimine)-2S-(2-hydroxy naphthylmethylenimine) cyclohexane (1b), synthesized though the solution reactions of phenyl salicylate, trans-1, 2-diaminocyclohexane and 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde in 2-propanol, have been characterized by EA, IR, X-ray crystallography, Circular Dichroism (CD) spectrum and biological tests. X-ray crystallography and CD spectrum reveal la and lb are optically chiral enantiomers. Biological tests show that la has inhibiting bacteria effects. CCDC: 932330, 1; 932331, 2.

关 键 词:手性 对映体 圆二色 生物活性 

分 类 号:O641.4[理学—物理化学]

 

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