脱氢松香基12位芳基取代衍生物的合成与光学性质  被引量:2

Synthesis and Optical Properties of 12-Aryl Substituted Derivatives of Methyl Dehydroabietate

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作  者:花世鲜 王迎春[2] 李亚军[1] 王恒山[1] 

机构地区:[1]广西师范大学化学化工学院,广西桂林541004 [2]吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000

出  处:《广西师范大学学报(自然科学版)》2013年第2期64-68,共5页Journal of Guangxi Normal University:Natural Science Edition

基  金:国家自然科学基金资助项目(81260472);广西自然科学基金重点资助项目(2011GXNSFD018010);广西自然科学基金创新团队项目资助(2010GXNSFF013001)

摘  要:以歧化松香为原料,将其纯化得到脱氢松香酸,用硫酸二甲酯酯化后,通过12位溴代、7位氧化、13位硝化得到7-羰基-12-溴-13-硝基脱氢松香酸甲酯(5),5与4种芳基硼酸经钯催化的Suzuki交叉偶联反应,得到一系列脱氢松香基12位芳基取代衍生物。采用核磁共振谱、质谱、红外光谱等测试技术对产物进行了结构表征,并对其紫外光谱、荧光光谱等光学性质进行了初步的研究。Starting from dehydroabietic acid which was purified disproportionated rosin,one important intermedia,methyl 12-bromo-13-nitro-7-oxo dehydrodeisopropylabietate(5) was synthesized through methylation,7-oxidation,12-bromination and 13-nitration.Then treatment of it with four kinds of arylboronic acids by palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction resulted in a series of 12-aryl substituted derivatives of methyl dehydroabietate.The structures of the compounds were characterized by IR,MS,1H NMR and 13 C NMR.The opticalproperties of the products,such as their ultraviolet-visible spectrum and fluorescent spectrum were determined and studied.

关 键 词:脱氢松香酸 芳基硼酸 Suzuki交叉偶联 合成 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学]

 

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