神经节系列鞘糖脂氨基半乳糖模块的快速合成  

Rapid Synthesis of GalNAc Building Block for Ganglioside

作　　者：王坤[1] 张鹏涛[1] 李春霞[1] 管华诗[1] 

机构地区：[1]中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室山东省糖科学与糖工程重点实验室,山东青岛266003

出　　处：《合成化学》2013年第4期469-471,475,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(81072574);长江学者和创新团队发展计划项目(IRT0944)

摘　　要：以D-氨基半乳糖盐酸盐为原料,经四步反应合成了2-N-三氯乙氧羰酰氨基-半乳糖对甲苯硫苷(3);3经两步区域选择性乙酰化反应合成了4,6-O-二-乙酰基-2-N三氯乙氧羰酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖对甲苯硫苷(总收率70%),其结构经1H NMR和ESI-MS确证。p-Methylphenyl 2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonyl-amino-1-thio-β-D-galactopyranoside（3） was synthesized from D-galactosamine hydrochloride by a four-step reaction.p-Methylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-galactopyranoside was synthesized by two regioselective acetylation reactions from 3 in total yield of 70%.The structure was confirmed by 1H NMR and ESI-MS.

关 键 词：N-乙酰氨基半乳糖 神经节苷脂 区域选择性乙酰化 合成 

分 类 号：O629.11[理学—有机化学]