Mannich反应合成3,6(8)-二取代-2,4-二氢-1,3-苯并□嗪及其杀菌活性  

Synthesis of 3,6( 8) -Disubstituted-2,4-Dihydro-1,3 benzoxazines via Mannich Reaction and Their Fungicidal Activities

作　　者：唐子龙[1,2,3] 夏赞稳[1] 马红伟[1] 刘汉文[1,2,3] 欧晓明[2,4] 

机构地区：[1]湖南科技大学化学化工学院,湘潭411201 [2]湖南科技大学理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室,湘潭411201 [3]湖南科技大学分子构效关系湖南省高校重点实验室,湘潭411201 [4]湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心,长沙410014

出　　处：《应用化学》2013年第9期993-998,共6页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21042011);国家科技支撑计划项目子课题(2011BAE06B01);湖南省教育厅重点项目(10A034);理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室开放基金课题(LKF1103)

摘　　要：以取代苯酚、多聚甲醛和取代苯胺为原料,在无催化剂的条件下,通过Mannich缩合反应合成了一系列新型3,6(8)-二取代-2,4-二氢-1,3-苯并!嗪类化合物。结果表明,取代苯酚和取代苯胺的取代基为供电子基时,合成产物的产率高于吸电子取代基的。产物的结构用1H NMR、13C NMR、IR和MS等进行了表征。初步测试了目标化合物的杀菌活性,部分化合物具有较好的杀菌活性。当浓度为25 mg/L时,化合物4j和4d对菌核病菌的抑制率分别为86.1%和81.5%,化合物4i对灰霉病菌的抑制率为81.6%。A series of novel 3,6 （8）-disubstituted 2,4-dihydro-1,3-benzoxazines was synthesized by Mannich reactions of substituted anilines with paraformaldehyde and substituted phenols in the absence of catalyst. The results show that substituted phenols and anilines with electron-donating groups on the phenyl ring give higher yields than those with electron-withdrawing groups. The structures of the products were characterized by ^1H NMR, ^13C NMR, IR and MS. The fungicidal activity of the title compounds was preliminarily evaluated. Compounds 4j and 4d show 86. 1% and 81.5% activity against Sclerotonia sclerotiorum at the concentration of 25 rag/L, respectively. Compound 4i exhibits 81.6% activity against Botrytis cinerea.

关 键 词：二取代-二氢-苯并□嗪 合成 MANNICH反应 杀菌活性 

分 类 号：O646[理学—物理化学]