非对映体4-(4’-甲基苯磺酰胺基)-L-脯氨酸的合成及其对Aldol反应的不对称催化性能研究  

4-Sulfonamidyl-L-Proline as highly efficient organocatalysts for the asymmetric Aldol reaction in water

作　　者：刘玉霞[1] 赵军峰[1] 曹伟娜[1] 杨柳[1] 

机构地区：[1]河南工程学院材料与化学工程学院,河南郑州450007

出　　处：《河南工程学院学报（自然科学版）》2013年第3期49-54,共6页Journal of Henan University of Engineering：Natural Science Edition

基　　金：河南省教育厅自然科学研究计划项目(2011B150005);河南工程学院博士基金(D09002)

摘　　要：以4-羟基-L-脯氨酸为原料合成了非对映异构体4-(4’-甲基苯磺酰胺基)-L-脯氨酸催化剂1a-b,通过IR,1H NMR和HR-MS对其结构进行了表征,并考察了其水相中对不对称Aldol反应的催化性能.结果表明,两种催化剂在水相中均能很好地催化Aldol反应,仅用5 mol%的催化剂即可得到很好的效果,产率高达93%,非对映选择性达94∶6,而对映选择性高达99%.Two diastereomers 4- sulfonamidyl- L- proline 1 a- b have been efficiently synthesized. The catalytic activities and stereoselectivity of these organocatalysts were evaluated in the direct asymmetric Aldol reaction of various aromatic aldehydes and ke- tones. By using 5 mol% of the catalysts, the corresponding products of the aldol reaction were obtained in good yields （ up to 93% ） with excellent anti diastereoselectivity （up to 94： 6） and enantioselectivity （up to 99% ee） in water.

关 键 词：非对映体 合成 不对称催化 ALDOL反应 水相催化 

分 类 号：O622[理学—有机化学]