光诱导单电子转移反应合成硫杂、氮杂冠醚  

Synthesis of Thiacrown Ether and Nitrogen Crown Ether by Photoinduced Single Electron Transfer Reaction

作　　者：粱波颖[1] 金英学[1] 于沙沙[1] 曲凤玉[1] 谭广慧[1] 

机构地区：[1]哈尔滨师范大学化学化工学院化学系,哈尔滨150025

出　　处：《有机化学》2013年第9期1950-1954,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20972036;21272048);黑龙江省自然科学基金(No.B20913);黑龙江省高校科技创新团队建设计划(No.2011TD010)资助项目~~

摘　　要：合成了以邻苯二甲酰亚胺为电子受体, 末端三甲基硅烷基醚链为电子给体的新的分子内给受电子体系N-（末端三甲基硅烷基硫杂醚链）邻苯二甲酰亚胺（1）和N-（末端三甲基硅烷基氮杂醚链）邻苯二甲酰亚胺（2）. 化合物1和2在甲醇中进行光反应, 在光诱导下发生分子内单电子转移反应, 以很高的产率和很高的区域选择性生成硫杂冠醚（3）和氮杂冠醚（4）. 化合物1～4的化学结构经核磁共振、质谱的验证.Novel intramolecularly electronical donor-acceptor systems of N-（trimethylsilyl teminated enesulfenyl ether）phthalimide （1） and N-（trimethylsilyl teminated nitrogen ether）phthalimide （2） were synthesized. Compounds 1 and 2 were irradiated in methanol and the photoinduced intramolecular single electron transfer provided thiacrown ether （3） and nitrogen crown ether （4） with high yield and high regioselectivity. Structures of compounds 1～4 were characterized by MS, NMR data.

关 键 词：光反应 单电子转移（SET） 硫杂冠醚 氮杂冠醚 区域选择性 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]