两种天然异戊烯基黄烷酮的全合成  

Total Synthesis of Two Nature Isoprenylflavanoids

作　　者：郭冬冬[1] 杨金会[1] 梁西周 落俊山[1] 黄文倩[1] 

机构地区：[1]宁夏大学天然气转化国家重点实验室培育基地,宁夏银川750021 [2]南京先声东元制药有限公司,江苏南京211800

出　　处：《合成化学》2013年第5期550-553,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21162021);宁夏自然科学基金资助项目(NZ1006);教育部“新世纪优秀人才支持计划资助项目”(NCET-09-0860)

摘　　要：以3-甲氧基甲氧基苯甲醛和2,4,6-三甲氧基-3-异戊烯基苯乙酮为原料,经烷基化和缩合反应合成了新化合物——2'-羟基-4-甲氧基-3,4',6'-三甲氧甲氧基-3'-异戊烯基査尓酮(6);6经环合反应合成了新化合物——(±)-5,7,3'-三甲氧甲氧基-4'-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮(7);7经脱保护和环合反应实现了天然产物(±)-5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基-8-异戊烯基-黄烷酮(1,总收率11.6%)和(±)-5,3'-二羟基-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4'-甲氧基黄烷酮(2,总收率10.5%)的全合成,其中1为新化合物,其结构经1H NMR,IR和MS表征。A new compound,3,4＇,6＇-tri[（methoxy） methoxy]-4-methoxy-2＇-hydroxy-3＇-（3＇＇-methylbut-2＇＇-enyl） chalcone（6）,was prepared by alkylation and condensation from 3-[（methoxy）methoxy]-4-methoybenzaldehyde and 4,6-bis[（methoxy） methoxy]-2-hydmxy-3-（3 ＇＇-methylbut-2＇＇-enyl）acetophenone.A new compound,（±）-5,7,3 ＇-tri [（methoxy） methoxy]-4＇-methoy-8-（3＇＇-methylbut-2＂-enyl） flavanone （7）,was prepared by cyclization of 6.Two naturally occurring isoprenyl flavanoids,（±）-5,3＇-dihydroxy-7,8-（2,2-dimethyl pyrano）-4＇-methoxy flavanone（1） and （±）-5,7,3 ＇-trihydroxy-4＇-methoxy-8-（3＇＇-methylbut-2＇＇-enyl） flavonone（2） were synthesized in total yield of 11.6％ and 10.5％ by deprotection and cyclization from 7.1 was first synthesized and the structures were characterized by 1H NMR,IR and MS.

关 键 词：黄烷酮 异戊烯基黄烷酮 全合成 

分 类 号：O626.3[理学—有机化学]