7-羟基香豆素类及其烯基醚衍生物的合成  

Synthesis of 7-Hydroxyl Coumarins and Their Vinyl Ether Derivatives

作　　者：付薪菱[1] 刘满英[2] 吴峥[2] 汪秋安[2] 

机构地区：[1]长沙医学院基础医学系,湖南长沙410219 [2]湖南大学化学化工学院,湖南长沙410082

出　　处：《合成化学》2013年第5期582-585,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：湖南省教育厅科学研究项目(10B012)

摘　　要：以间苯二酚、乙酰乙酸乙酯和1,3-丙酮二羧酸为原料,经Pechmann反应和Knoevenagel反应合成了4个7-羟基香豆素类化合物——7-羟基-4-甲基香豆素(1),7-羟基-4-乙酸甲酯香豆素-(2),7-羟基-3-甲酸乙酯香豆素(5)和7-羟基-3-乙酰基香豆素(6)。以四丁基溴化铵为相转移催化剂,1,2,5和6分别经O-异戊烯基化或O-法尼烯基化反应合成了6个7-羟基香豆素类的烯基醚衍生物,其中5个为新化合物,其结构经1H NMR,IR和MS表征。Four 7-hydroxyl coumarin compounds [7-hydroxyl-4-methyl coumarin （1）,7-hydroxyl-4-methyl acetate coumarin （2）,7-hydroxyl-3-ethyl formate coumarin （5） and 7-hydroxyl-3-acetyl coumarin （6）] were synthesized by Pechmann and Knoevenagel reaction from resorcinol,ethyl acetoacetate and 1,3-acetonedicarboxylic acid.Using tetra-n-butyl-ammonium bromide as the phase transfer catalysis,six vinyl ether derivatives （five of them are new compounds） were synthesized by O-prenylation or O-farnesylation of 1,2,5 and 6 with vinyl bromine,respectively.The structures were characterized by 1H NMR,IR and MS.

关 键 词：7-羟基香豆素 异戊烯基化 法尼烯基化 烯基醚衍生物 合成 

分 类 号：O629.11[理学—有机化学]