中国南海总状蕨藻的脂肪酸类化学成分和生物活性研究  

The fatty acids of the green algaCaulerpa racemosa and their bioactivities

作　　者：刘定权[1] 李佳[2] 章海燕[2] 冯美堂 杨慧[1] 杨鹏[1] 林昆[1] 郭跃伟[2] 毛水春[1,3] 

机构地区：[1]南昌大学药学院,江西南昌330006 [2]中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室,上海201203 [3]南昌大学转化医学研究院,江西南昌330006

出　　处：《中国海洋药物》2013年第6期13-20,共8页Chinese Journal of Marine Drugs

基　　金：国家自然科学基金(21362024;21162016;81001397;20862013);江西省青年科学家培养对象计划(20133BCB23004);江西省自然科学基金(2010GQY0217;20114BAB205034);江西省教育厅课题(GJJ12028);教育部留学回国人员科研启动基金资助

摘　　要：目的分离鉴定中国南海总状蕨藻（Cauler pa rucennosu）中的脂肪酸类化学成分。供药理活性筛选。方法综合利用各种柱层析方法分离纯化化合物并利用光谱学方法解析化合物结构；采用M3-F法对所有化合物进行神经细胞损伤保护作用评价；采用酶标法对所有化合物进行蛋白酪氨酸磷酸酯酶抑制活性评价。结果从中分离得到12个脂肪酸及衍生物，分别鉴定为棕榈酸（1）、硬脂酸、（2）、十八皖二酯二乙酯、（3）、正二十三烷酸甘油酯（4）、（8E）-heplade0c-8-em7-one（5）、（8Z，11Z）-heptadeca-8，11-dienoicacid（6）、ethyl linolenoate（7）、（4Z，7Z．10Z，13Z）-ethyl hexadeca-4，7，10，13-telraenoate（8）、β-dimorphecolic acid（9）、α-adimorphecolic acid（10）、（9R，10E，12Z）-9-hydroxyoctadeca-10。12-dienoicacid（11）、（9R，10E）-9-hvdroxyoctadec-10-enoicacid（12）。结论化合物5为新天然产物；化合物3～12为首次从总状蕨藻中分离得到，其中6和7首次发现于蕨藻属海藻中，3，4和8～12均为首次从海洋生物中分离得到；化合物2和5在10μmol／L浓度时对SH—SY5Y神经母细胞瘤细胞损伤显示了不同强度的保护作用；化合物1，2，5，11和12对蛋白酪氨酸磷酸酯酶1β均显示了明显的抑制活性。Objective To isolate and identify fatty acids of the green alga Caulerpa racemosa （ForsskA1） J. Agardh from the South China Sea and to evaluate their biological activities. Methods Compounds were isolated by means of various chromatographic techniques including silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography and reverse phase HPLC. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis including 1D NMR, MS, and optical rotation. All of the isolates were evaluated for their inhibitory activity against PTPIB by enzyme-labelled method and neuro-protective activity a-gainst OGD-, H2 O2-, Aβ25-35-eaused damage on SH-SY5Y ceils by MTT method. Results Twelve known fatty acids and related derivatives were isolated and identified as palmitic acid （1）, stearic acid （2）, diethyl octadecanedioate （3）, glycerin monotricosanate （4）, （8E）-heptadec-8-en-7-one （5）, （8Z, 11Z）-heptadeca-8, ll-dienoic acid （6）, ethyl linolenoate （7）, （4Z, 7Z, 10Z, 13Z）-ethyl hexadeca-4,7,10, 13-tetraenoate （8）, 13-dimorphecolic acid （9）, 13-dimorphecolic acid （10）, （ 9R, 10E, 12Z）-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid （11）, and （9R, 10E）-9-hydroxyoctadec-10-enoic acid （12）, respec-tively. Conclusions Compound 5 was first discovered as a natural product. Moreover, except for com- pounds 1 and 2, this is the first report that described the isolation of all of compounds from Caulerpa racemosa, of which 3, 4, and 8-12 were obtained for the first time from marine organisms and 6 and 7 were first isolated from the genus Caulerpa. Compound 2 moderately attenuated the OGD （oxygen-glu-cose deprivation）-induced SH-SYSY cell damage with 9.87% increase in cell viability at the concentra-tion of 10 gM, while 5 also showed moderate neuro-protective activity against the Aβ25-35-induced SH-SY5Y cell damage （6. 28% increase at 10μM）. Compounds 1, 2, 5, 11, and 12 exhibited potent PTP1B inhibitory activity with IC50 values of 5.39±0. 55, 14. 78±1.85, 47.40±3.57,

关 键 词：总状蕨藻 脂肪酸 神经细胞损伤保护 PTP1B抑制活性 

分 类 号：R931[医药卫生—生药学]