席夫碱锌酞菁的合成及性能  

Synthesis of Schiff Base Zinc Phthalocyanines and Properties

作　　者：和惠朋[1] 张学俊[1] 王美玲[1] 王高蕾 朱英[1] 李巧玲[1] 

机构地区：[1]中北大学理学院,山西太原030051

出　　处：《精细化工》2014年第3期289-293,298,共6页Fine Chemicals

基　　金：国家自然科学基金(51272239);山西省自然科学基金(2011011022-4)~~

摘　　要：以4-硝基邻苯二甲腈为主要原料，合成两种席夫碱锌酞菁：2（3），9（10），16（17），23（24）一四（4．苯亚胺苯氧基）锌酞菁（C84H52N12O4Zn）（APc）和2（3）-[（2-甲基-8-羟基喹啉基]母（10），16（17），23（24）一三（4一苯亚胺苯氧基）锌酞菁（C81H50N12O4Zn）（BPc）。通过核磁、红外、紫外、元素分析手段对其结构进行表征。结果表明，浓度在1．499×10-5～2．407×10-5mol／L时，APc有J聚集存在，而BPc在所测浓度范围内不发生聚集；APc和BPc的Q带的最大吸收峰分别在672nm和676nm，与无取代的酞菁锌669nm相比，明显红移。采用循环伏安法对其电化学性质和能级结构进行研究，这两种锌酞菁的LUMO（-5．411eV，-5．384eV）和HOMO（-4．214eV，-4．210eV）与纳米TiO2导带能级匹配。2 （ 3 ）, 9 （ 10 ）, 16 （ 17 ）, 23 （ 24 ） -tetra- （ 4-phenylimine phenoxy ） phthalocyanine zinc （ II ） （ C84H52 N12 O4Zn ） （ APe ） and 2 （ 3 ） -（ 2-methyl-8-quinolinoxy ） -9 （ 10 ）, 16 （ 17 ）, 23 （ 24 ） -tri-（ 4- phenylimine phenoxy phthalocyanine zinc （ I1 ） （C81H50N12O4Zn） （BPc） were synthesized from 4- hydroxybenzaldehyde and characterized by means of UV-Vis, IR,1HNMR spectra and elemental analysis. The aggregative behavior was studied in DMF by UV-Vis. The results show that BPc is not aggregative in DMF. However, APc is aggregative in DMF at the concentration of 1. 499 x 10-5 moL/L ~ 2. 407 x 10 -5 moL/L. The Q-band maximum absorption peaks of APc and BPe appear at 672 nm and 676 nm, which, compared with the unsubstituted zinc phthalocyanine （669 nm）, obviously have red shift. The electrochemical properties a.nd energy band structure are studied by cyclic vohammetry. They have low LUMO（ -5.411 eV, -5.384 eV） and a deep HOMO（ -4. 214 eV, -4.210 eV） energy level. It is indicated that APc and BPc matches with the energy level of the nanocrystalline of TiO2.

关 键 词：席夫碱 锌酞菁 紫外可见 J-聚集 电化学 功能材料 

分 类 号：TQ613.5[化学工程—精细化工]