糖基亚苄基NaBH_3 CN-HCl选择性开环过程中乙酰基迁移现象的研究  

Studies on the Migration of Acetyl Group During the Process of Reductive Ring-Opening of 4,6-O-Benzylidene Thioglycoside with NaBH_3 CN-HCl

作　　者：秦致辉[1] 蔡孟深[1] 李中军[1] 

机构地区：[1]北京医科大学药学院生物有机系

出　　处：《有机化学》2001年第3期214-217,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目 (3 9670 177)

摘　　要：用NaBH3CN HCl/Et2 O对 3 O 乙酰基 4,6 O 亚苄基 β D 吡喃半乳糖乙硫苷 (2 )进行还原开环 ,发现有乙酰基迁移至 2 位的产物生成 ;进一步的实验表明 ,室温条件下 ,NaBH3CN与Reductive opening of the 4, 6 O benzylidene ring of ethyl 3 O acetyl 4, 6 O benzyli dene β D galactopyranothioglycoside (2) with NaBH 3CN HCl/Et 2O gave an unexpected product with the acetyl group migrated to the 2 OH. Further experiment showed that the migration was induced by NaBH 3CN at room temperature.

关 键 词：还原开环 乙酰基迁移 氰硼氢化钠 3-O-2酰基-4 6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖乙硫苷 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]