碳苷研究——ⅩⅩⅤⅡ.黑豆素非环类似物的合成  

Studies on C-Glycosides ⅩⅩⅦ. Synthesis of Acyclic Bayin Analogues

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作  者:蔡孟深[1] 边兆群 乔梁[2] 王动[2] 

机构地区:[1]北京医科大学有机化学教研室,北京100083 [2]北京医科大学分析计算中心,北京100083

出  处:《化学学报》1991年第6期593-599,共7页Acta Chimica Sinica

基  金:国家自然科学基金资助的项目

摘  要:本文报道天然黄酮碳苷黑豆素非环类似物的合成.以2,4-二羟基苯乙酮为原料,经酚羟基的单苄基化、Claisen重排、醇醛缩合、I_2/DMSO/浓H_2SO_4关环五步反应得到黄酮;用Claisen重排,分别在黄酮环生成之前和生成之后引入8-位取代基侧链,收率较高.修饰8-位烯丙基侧链,得到了六个黑豆素类似物,其中8的7-位为游离羟基.Synthesis of acyclic bayin analogues was reported. The substituted flavones were obtained by starting from 2, 4-dihydroxy acetophenone, after monobenzylation, Claisen rearrangement, Aldol condensation and I_2/DMSO/H_2SO_4 cyclization. Claisen rearrangement was used to introduce the 8-substituted side chain before or after the formation of flavone ring with high yield. Allytic side chain was modified to give six bayin analogues in which compoud 8 has a free 7-hydroxy group.

关 键 词:碳苷 黑豆素类似物 黄酮 合成 

分 类 号:O629.13[理学—有机化学]

 

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