(S)-N-苯亚甲基对甲苯亚磺酰胺与1°RMgBr选择性加成反应的研究  

Studies on the Regio- and Stereoselective Additions of 1°RMgBr to (S)-N-benzylidene-p-toluenesulfinamide

作　　者：夏萍芳[1] 陈永康[2] 李慧明[2] 李仲辉[1] 

机构地区：[1]四川教育学院化学系,四川成都610041 [2]香港浸会大学化学系

出　　处：《合成化学》2001年第5期473-476,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：香港浸会大学研究基金资助项目 (FRG/ 99-0 0 /Ⅱ -14 )

摘　　要：(S) N 苯亚甲基对甲苯亚磺酰胺与 1°RMgBr通常发生 1,2 加成反应。在催化量CuI存在下 1,4 加成产物明显增加 ,采用烷基铜溴化镁 ,反应具有高的区域选择性和立体选择性。当用 3 丁烯基铜溴化镁时 1,4 加成产物收率达 80 % ,1,4 加成异构体 (SS,S)和 (SS,R)的摩尔比为The addition reaction of 1°RMgBr to (S) N benzylidene p toluenesulfinamide mairly occurs in the 1,2 position. But in the presence of CuI, the reaction has high regio and stereoselectivity, affording 1,4 position addition products in 80% total yield with a mole ratio 1∶6 of (Ss,S) to (Ss,R) for CH 2=CHCH 2CH 2MgBr.

关 键 词：(S)-N-苯亚甲基对甲苯亚磺酰胺 RMgBr CuⅠ 1 4-加成 立体选择性 烷基溴化镁 有机镁试剂 烷基铜溴化镁 

分 类 号：O625.74[理学—有机化学] O627.21[理学—化学]