1-(2-吡啶基)-2-氮杂-1,3-丁二烯的合成与应用  

Synthesis and Application of 1-(Pyridin-2-yl)-2-azabuta-1,3-dienes

作　　者：杨维芳[1] 徐晓丽[1] 张站斌[1] 

机构地区：[1]北京师范大学化学学院,北京100875

出　　处：《有机化学》2014年第6期1161-1166,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：以2-吡啶甲醛为起始原料制备1-(2-吡啶基)-2-氮杂-1,3-丁二烯(2),然后与烯烃、炔烃发生Diels-Alder反应分别得到6-(2-吡啶基)-2-哌啶酮和6-(2-吡啶基)-二氢-2-吡啶酮.用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)氧化6-(2-吡啶基)-二氢-2-吡啶酮得到6-(2-吡啶基)-2-吡啶酮,最后用三氯氧磷处理得到联吡啶类化合物.1-（Pyridin-2-yl）-2-azabuta-1,3-dienes（2） prepared from pyridine-2-carboxaldehyde underwent Diels-Alder reaction with electron-poor dienophiles such as alkenes and alkynes to give 6-（pyridin-2-yl）piperidin-2-ones and dihydro-6-（pyridin-2-yl）pyridin-2-ones. Dihydro-6-（pyridin-2-yl）pyridin-2-one was oxidized with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone（DDQ） to afford 6-（pyridin-2-yl） pyridin-2-one. Treatment of 6-（pyridin-2-yl）pyridin-2-one with phosphorus oxychloride gave bipyridine derivative.

关 键 词：2-氮杂-1 3-丁二烯 DIELS-ALDER反应 2-哌啶酮 2-吡啶酮 

分 类 号：O626.32[理学—有机化学]