手性螺[(吡唑啉-5-酮)-4,4'-环己酮]的合成  

Synthesis of Chiral Spiro [(pyrazolin-5-one)-4,4'-cyclohexanones]

作　　者：陈永正[1] 崔宝东 白玫[1,2,3] 袁伟成[2] 

机构地区：[1]遵义医学院药学院,贵州遵义563000 [2]中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041 [3]中国科学院大学,北京100039

出　　处：《合成化学》2014年第4期544-547,564,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21372217);贵州省科学技术基金资助项目{黔科合J字LKZ[2013]27号};遵义医学院博士启动基金资助项目(F-563)

摘　　要：以9-氨基-9-脱氧奎尼丁为催化剂,三氟乙酸为添加剂,乙腈为溶剂,吡唑啉-5-酮与1,5-二取代戊二烯-3-酮经不对称双Michael加成反应合成了一系列手性的螺[(吡唑啉-5-酮)-4,4'-环己酮],收率42%~71%,72%ee^97%ee,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS确证。A series of chiral spiro [（pyrazolin-5-one）-4,4＇-cyclohexanones] in yield of 42% ～ 71% with 72%ee～97%ee were synthesized by an asymmetric double Michael addition of pyrazolin-5-one with 1,5-disubstituted-pentylene-3-one using 9-amino-9-deoxyepiquinidine as the catalyst,trifluoroacetic acid as the additive and acetonitrile as the solvent.The structures were confirmed by 1H NMR,13C NMR and HR-ESI-MS.

关 键 词：MICHAEL加成 有机催化 螺[(吡唑啉-5-酮)-4 4'-环己酮]吡唑啉-5-酮 二烯酮 不对称合成 

分 类 号：O626.21[理学—有机化学] O643.36[理学—化学]