手性联喹啉在不对称Friedel-Crafts反应中的应用研究  

Application of Chiral Biquinoline in asymmetric Friedel-Crafts reactions

作　　者：张睿[1] 贾永兵 谢彬[1] 陈国术[1] 陈亿新[1] 

机构地区：[1]广州大学化学化工学院,广东广州510006

出　　处：《广州大学学报（自然科学版）》2014年第3期52-55,共4页Journal of Guangzhou University:Natural Science Edition

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21072036)

摘　　要：手性6,6'-二羟基-5,5'-联喹啉(BIQOL)作为一种具有C2对称轴的新型手性配体,为扩展其应用类型,首次报道了含有杂原子的BIQOL与Ti(OiPr)4络合形成的手性催化剂应用于乙醛酸乙酯对芳基胺化合物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中,在最优条件下得到了良好的对映选择性,获得了ee值为70.1%的产物4-(N,N-二甲基胺基)苯乙醇酸乙酯;同时,在反应中发现手性联喹啉在不与金属络合的情况下仍能得到少量的对映选择性,得到了ee值为14.6%的产物.6,6′-dihydroxy-5,5′-biquinoline （BIQOL） is a new chiral ligands with C2 symmetry axis.In order to extend its application , the titanium complexes of BIQOL were applied in the asymmetric Friedel-Crafts reaction between a variety of N ,N-dialkylanilins and ethyl glyoxylate which were reported for the first time .Good enanti-oselectivity up to 70 .1%had been given under the optimized conditions .Moreover , the reaction could also be carried out without Ti（OiPr）4, which gave an enantioselectivity of 14.6%.

关 键 词：FRIEDEL-CRAFTS反应 联喹啉 不对称催化 BINOL 

分 类 号：O632[理学—高分子化学]