3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯的选择性合成  

Selective Synthesis of 3-(3-Indolyl)-3-(methylthio)acrylate and 3-(3-Indolyl)-3-oxopropanoate

作　　者：于海丰[1] 廖沛球[2] 刁全平[1] 李铁纯[1] 辛广[1] 韩立楠[1] 侯冬岩[1] 

机构地区：[1]鞍山师范学院化学与生命科学学院,鞍山114007 [2]东北师范大学化学学院,长春130024

出　　处：《有机化学》2014年第9期1851-1856,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20272008);鞍山市科技基金(Nos.2011MS44和2012KJ02)资助项目~~

摘　　要：在10℃,3,3-二甲硫基丙烯酸酯、吲哚和三氟乙酸（TFA）的物质的量之比为1∶1∶15时,研究了3,3-二甲硫基丙烯酸酯的吲哚化反应.通过控制产物在硅胶的停留时间选择性制备了3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯（83%~85%）和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯（83%~89%）.反应条件温和、操作简单、产率高且选择性好.The indolylation reaction of 3,3-bis（methylthio）acrylates was performed at 10 ℃ when the molar ratio of 3,3-bis（methylthio）acrylates, indoles and trifluoroacetic acid （TFA） was 1 ： 1 ： 15. It showed that 3-（3-indolyl）-3-（methyl- thio）acrylate and 3-（3-indolyl）-3-oxopropanoate could be selectively obtained in excellent yield by controlling the detention time of 3-（3-indolyl）-3-（methylthio）acrylate in the silica gel. This transformation is characterized by mild reaction conditions, simple procedure, good yield, and perfect selectivity.

关 键 词：Α-羰基二硫缩烯酮 3-吲哚基-3-烷硫基丙烯酸酯 3-吲哚基-3-氧代丙酸酯 吲哚衍生物 选择性合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学]