三步缩合法合成2-苯基-1-羟基联三苯叉  

Synthesis of 1-Hydroxy-2-phenyltriphenylene Derivatives by Three-Step Condensation

作　　者：王文丽[1] 何清[1,2] 丁茹[1] 贺云[1] 张尊听[1] 

机构地区：[1]陕西师范大学化学化工学院教育部药用资源与天然药物化学重点实验室西北濒危药材资源开发国家工程实验室,西安710062 [2]温州大学化学与材料工程学院,温州325027

出　　处：《有机化学》2014年第9期1875-1880,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.21372150);陕西省自然科学基础研究计划(No.2014JQ2073);中央高校基本科研业务费专项资金(No.GK261001095)资助项目~~

摘　　要：以邻羟基苯乙酮为原料,与N,N-二甲基甲酰胺-二甲基缩醛(DMF-DMA)分子间缩合合成(E)-3-二甲氨基-1-(2'-羟基苯基)-1-丙烯酮中间体(2);中间体2与1,3-二苯基丙酮在以DMF为溶剂,K2CO3存在下发生缩合反应生成4'-苯基-2,3'-羟基-1,1':2',1''-三联苯类化合物(3);化合物3以乙腈-1%HCl(V∶V=1∶1)为溶剂,汞灯500 W照射分子内脱水关环合成2-苯基-1-羟基联三苯叉类化合物(4).三步缩合法合成2-苯基-1-羟基联三苯叉具有操作简单、无需氧化剂与催化剂、原子利用率高等优点.采用FT-IR,1H NMR,13C NMR和HRMS对化合物3和4进行了表征.（E）-3-（Dimethylamino）-1-（2-hydroxyphenyl）prop-2-en-1-ones （2） were synthesized by the condensation reaction of o-hydroxyacetophenones （1） and N,N-dimethylforrnamide-dimethyl acetal （DMF-DMA）. Using DMF as solvent and K2CO3 as base, 4＇-phenyl-（1,1＇：2＇,1″-terphenyl）-2,Y-diol （3） were synthesized via the condensation reaction of intermediate 2 and 1,3-diphenylacetones. 3 were dissolved in the solution of acetonitrile-l% HCI （V ： V= 1 ： 1） and irradiated by 500 W mercury lamp, and 1-hydroxy-2-phenyltriphenylenes were obtained. This process to synthesize 4 has the advantages of simple operation, high efficiency of the atomic, without oxidant and catalyst. Compounds 3 and 4 were confirmed by the method of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS.

关 键 词：4'-苯基-2 3'-羟基-1 1':2' 1''-三联苯 2-苯基-1-羟基联三苯叉 光环化反应 缩合反应 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]