聚硅氧烷衍生的手性伯胺催化不对称aldol反应的研究  

Chiral Primary Amines Derived from Polysiloxane Catalyze Asymmetric Aldol Reaction

作　　者：杨伟[1] 王彩云[1] 黄伟升 郑战江[1] 杨科芳[1] 徐利文[1] 

机构地区：[1]杭州师范大学有机硅化学及材料教育部重点实验室,浙江杭州311121

出　　处：《杭州师范大学学报（自然科学版）》2014年第5期461-466,共6页Journal of Hangzhou Normal University(Natural Science Edition)

基　　金：国家自然科学基金项目(51303043;51203037)

摘　　要：发展了一种制备含聚硅氧烷惰性长链的手性伯胺的方法,合成了一系列聚硅氧烷衍生的手性伯胺催化剂,并成功地应用于催化α,α,α-三氟苯乙酮和丙酮的不对称aldol反应,考察了酸、催化剂结构和溶剂对反应的影响.当采用催化剂A与Boc-L-苯丙氨酸所组成的催化体系在水相中催化α,α,α-三氟苯乙酮和丙酮的不对称aldol反应时,反应具有高产率(94%)和中等的对映选择性(54%ee).A novel method to prepare chiral primary amines with polysiloxane inert long chain is successfully developed , a series of chiral primary amine catalysts derived from polysiloxane are synthesized ,and the asymmetric aldol reaction which is used to catalyze α,α,α-trifluoroacetophenone and acetone is carried out smoothly with these catalysts .The effects of acids ,the structure of the catalysts and solvents on the reaction are investigated .The asymmetric aldol reaction of α,α,α-trifluoroacetophenone and acetone catalyzed by catalyst A and Boc-L-phenylalanine in water phase exhibits excellent yield （94% ） and moderate enantioselectivity （54% ee） .

关 键 词：聚硅氧烷 手性伯胺 ALDOL反应 不对称催化 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]